但曹植的才华是比较突出的，他的文学造诣也是突出的。他在这时曾经颇为曹操钟爱。《三国志·魏书》曹植本传云：“年十岁余，诵读诗论及辞赋数十万言，善属文。太祖尝视其文，谓植曰：‘汝倩人邪？’植跪曰：‘言出为论，下笔成章，顾当面试，奈何倩人？’时邺铜雀台新成，太祖悉将诸子登台，使各为赋，植援笔立成，可观。太祖甚异之。”本传又云：植为人“性简易，不治威仪，舆马服饰，不尚华丽。每进见难问，应声而对，特见宠爱。”大概正是因此之故，曹操曾有立他为太子的打算，对他曾经寄以很高的希望。建安十六年，封他为平原侯，十七年，徙封为临葘侯。曹操出征孙权，命他留守于邺，曾经告诫他说：“吾昔为顿邱令，年二十三。思此时所行，无悔于今。今汝年亦二十二矣，可不勉欤！”曹操这一番话是很不寻常的，其中似有让他益加自勉，以便将来继承王位的意思。

　　曹操是爱惜文才的，但作为统治者、政治家，他又是更加看中那符合政治需要的人品的。他虽然爱惜曹植的才华，但到后来却发现了他的缺点，即曹植本传说他又“任性而行，不自雕励，饮酒不节”等等。如果作为一个诗人，这不能算是什么缺点；但若作为王位的继承人，这就很不符合政治需要。既有这样的缺点，纵使没有曹丕“以术相倾”，曹操也未必再考虑立他为太子了，何况史称曹丕能够“御之以术，矫情自饰”，致使“左右宫人并为之说”呢？曹操最后确立曹丕，而曹植终于失宠，这是势有必至、理有必然的。曹植一生，颇有政治抱负，但缺乏政治头脑。因此，当曹丕已经立为太子而自己失掉故宠之时，尚不觉悟，仍然“不自雕励”。例如建安二十二年，他曾私自“乘车行弛道中，开司马门出”。这是违反王法的“任性而行”。曹操因此大怒，下令有云：“始者谓子建，儿中最可定大事”，“自临葘侯植私出，开司马门至金门，令吾异目视此儿矣”。这就不仅认为曹植不能继承王位，而且彻底改变了原来对他的看法。

　　曹操是个真正无情的政治家，为了政治的需要，不顾父子之情。他这时虽然没有贬斥曹植，却杀了曹植的一个亲信人物杨修。曹植本传云：“太祖既虑终始之变，以杨修颇有才策，而又袁氏之甥也，于是以罪诛修。植益内不自安。”杀掉杨修，等于除去曹植的一个智囊。曹植所受的震动不小。曹植这时可以说已经失去曹操的信任了，但本传又载有建安二十四年曹仁为关羽所围，曹操以植为南中郎将、行征虏将军，派他去救曹仁一事。且谓曹操传呼曹植，“有所敕戒”，而“植醉不能受命”，于是曹操“悔而罢之”云云。

　　这件事情如果属实，大概恰可作为曹植“饮酒不节”的注脚。但裴注引《魏氏春秋》曰：“植将行，太子饮焉，逼而醉之。王召植，植不能受王命，故王怒也。”由此看来，曹植之醉，又非由于自己“饮酒不节”，而是中了曹丕之计。

　　《魏氏春秋》所载，当然也不是完全可据的。但由此却可推知，所谓曹植“饮酒不节”者，亦未必全属事实。曹植有《酒赋》一文，假借矫俗先生之言曰：“若耽于觞酌，流情纵逸，先王所禁，君子所斥。”丁晏据此申论云：“《酒赋》结朋正旨，垂戒至深，子建岂沉湎于酒者哉！”

　　如果不是沉湎于酒，而被曹丕“逼而醉之”，这就更可说明曹植政治上实在缺乏警惕，头脑太不清醒。这样的人，在政治斗争中，是注定要失败的。“苍蝇间白黑，谗巧令亲疏”的遭遇曹植在政治上受到更大的挫折，是在曹丕继承王位之后。

　　曹植本传载：“文帝即王位，诛丁仪、丁廙，植与诸侯并就国。”这是继曹操杀害杨修之后，曹丕进一步剪除曹植的亲信党羽。这对曹植是一次更沉重的打击。面临这样的打击，曹植实有不可明言之痛，他写了一篇《野田黄雀行》寄寓自己的哀思。

　　曹丕继承王位不久，于延康元年（220）十月，又迫使献帝禅让，自己取而代之，是为文帝。他这时身为帝王，对于曹植便实行了进一步的迫害。曹植本传载：“黄初二年，监国谒者灌均希指，奏植醉酒悖慢，劫胁使者。有司请治罪，帝以太后故，贬爵安乡侯。”诏书有云：“植，朕之同母弟，朕于天下无所不容，而况植乎？骨肉之亲，舍而不诛，其改封植。”这一年便改封曹植为鄄城侯。

　　曹植这时有《谢初封安乡侯表》，其中有云：“臣抱罪即道，忧惶恐怖，不知刑罪当所限齐。陛下哀悯臣身，不听有司所执，待之过厚，即日于延津受安乡侯印绶。奉诏之日，且惧且悲。”从这样的言辞看来，曹植此时的处境和心境已经和过去大不相同了。灌均承风希指，枉加之罪，他对此竟无所申辩，而诚惶诚恐，感恩称谢。由此可知，曹植这个“任性而行”的人，到这时已经颇知戒惧了。

　　黄初三年（222），植又封为鄄城王，四年，徙封雍丘王。其年朝京师。

　　曹植这时又有《封鄄城王谢表》，继续表示认罪，说自己“狂悖发露，始干天宪，自分放弃，抱罪终身”，“不悟圣恩，爵以非望，枯木生叶，白骨更肉，非臣罪戾，所当宜蒙”。“奉诏之日，悲喜参至。”曹植本来无罪，而竟如此认罪，则当时刑宪之严酷，曹植处境之险恶，也就可想而知。

　　黄初四年，曹植曾与诸侯王被召同朝京师，会节气。这时他又上有《责躬》诗，继续检讨罪过。其上表有云：“臣自抱衅归藩，刻肌刻骨，追思罪戾，昼分而食，夜分而寝。”谓“天网不可重罹，圣恩难可再恃。”称曹丕“德象天地，恩隆父母。”于是“不胜犬马恋主之情”，拜表献诗。辞之凄惋，无以复加了。史称“帝嘉其辞义，优诏答勉之。”