姚广孝一生中最突出的政治活动，是策划发动“靖难”之役。《明史》说他：“首赞密谋，发机决策”，“论功以为第一”。

　　姚广孝到北平庆寿寺后，经常出入燕王府，“迹甚密，时时屏人语。”

　　这些密谈内容当与“靖难”夺位有关。在姚广孝的思想深处，是对朱元璋“为政严猛”怀有反抗情绪的。他的故旧，几乎都成了洪武严政下的冤鬼。现实生活中的悲剧，对姚广孝产生了强烈的刺激。

　　在燕王朱棣“靖难”起兵的关键时刻，姚广孝是发挥了决定性作用的人物，明人盛传当时姚广孝曾以对联、占卜等方式促使燕王起兵④。为增强燕王朱棣起兵决心，姚广孝还曾推荐著名相士袁珙，相称燕王为“异日太平天子”。“燕王恐人疑，乃佯以罪遣之。行至通州，既登舟，密召入邸。”⑤姚广孝与袁珙不同于那种空口欺人的术士，他们用意在于促使燕王起兵。姚广孝曾对① 姚广孝：《逃虚子诗集》卷九《赠相士袁廷玉》。

　　② 姚广孝：《逃虚子诗集》卷三《五色雀并序》。

　　③ 《明诗纪事》乙签卷三《京口览古》。

　　① 姚广孝：《逃虚类稿》卷五《莲花室铭序》、《紫竹杖铭并序》。

　　② 姚广孝：《逃虚类稿》卷四《送芳上人游甬东序》。

　　③ 刘凤：《续吴先贤赞》卷一《姚广孝》。

　　④ 唐枢：《国琛集》卷上；高岱：《鸿猷录》卷七《靖难师起》。

　　⑤ 谷应泰：《明史纪事本末》卷十六《燕王起兵》。

　　当时形势有过一段极精辟的分析：主上（建文帝）猜间宗室，侵渔齐藩，所戮辱囚首隶士伍，盖五王矣。

　　虽未及燕，燕可觊幸免耶？..夫燕，胜国之遗，而北方雄镇也。其民习弓马，地饶枣栗，悉雄蓟属。郡之材官良家子，彀甲可三十万，粟支十年。大王护卫精兵投石超距者，又不下一、二万。鼓行定山东，略淮南，此势若建瓴而下，谁为抗御。大王即不，南机或先发，欲高卧得耶？且旦暮匹夫耳。①从“靖难”之役的过程看，他的分析基本上是正确的。他又帮助燕王朱棣作了军事准备。“王意益决，与道衍选将练兵，收召材勇异能之士。”②燕王府以其独具的条件，保持元官旧制，殿院深邃。“道衍练兵后苑中。穴地作重屋，缭以厚垣，密甃瓴甋瓶缶，日夜铸军器，畜鹅鸭乱其声。”

　　建文元年（1399 年）六月，燕府护卫百户倪谅叛燕上变，朝廷命逮燕府官属。与此同时，北平都指挥使张信叛朝廷密入燕府告急。燕王闻报“戄然起立”③，召姚广孝、张玉、朱能等定计起兵，一场酝酿已久的夺位战争终于爆发。姚广孝在指挥这场战争中，也发挥了较大作用。朱棣曾说：“朕靖难之初，卿侍左右，谋谟弼赞，裨益良多。”④《明太宗实录》中亦称：“上每出师，命侍世子居守，严固备御，抚绥兵民，与赞谋策。”⑤其具体记述，主要有如下五事：1.“靖难”起兵誓师时，“适大风雨至，檐瓦堕地，成祖色变。道衍曰：‘祥也。飞龙在天，从以风雨。瓦堕，将易黄也。’”当时确有天气之变，《奉天靖难记》卷一亦记：“俄，阴晦，咫尺不相见。少焉，东方云开，露青天仅尺许，有光烛地，洞彻上下。”姚广孝随机应变，以固军心，表现了过人之智。

　　2.“靖难”出师后，“留世子守北平，僧道衍、郭资、内使赛因帖木儿等辅之。”①“其年十月，成祖袭大宁，李景隆乘间围北平。道衍守御甚固，击却攻者。夜缒壮士击伤南兵。援师至，内外合击，斩首无算。”

　　3.建文二年六至八月，“成祖围济南三月，不克。道衍驰书曰：‘师老矣，请班师。’乃还。”这是燕师首次失利。九月九日重阳是在战败气氛中度过的。姚广孝当日写道：“八月中秋不玩月，九月九日不登山。可怜时节梦中过，谁对黄华有笑颜。”②他已不仅是风雅飘逸的高僧，而且是肩负战争重任的主角。

　　4.东昌之战，主将张玉阵亡，燕师大溃，退守北平，士气大挫。据传出师前，姚广孝曾称：“师且捷，费两日耳。”东昌战败后，他又称：“臣固已言之，昌于文两日也。此后全胜矣。”③这不是一般的诡辩，而是稳定军心的措施。当时燕王欲稍休息，“道衍力趣之”，在他的安排下，为东昌阵亡将士的祭奠，成了再次出征的誓师。

　　① 王世贞：《名卿绩纪》卷三《姚广孝传》。

　　② 夏燮：《明通鉴》卷十一，太祖洪武三十一年。

　　③ 《明史》卷一四六《张信传》。

　　④ 《明太宗实录》卷三○，永乐二年四月壬申。

　　⑤ 《明太宗实录》卷一九八，永乐十六年三月戊寅。

　　① 谈迁：《国榷》卷十一，惠宗建文元年七月壬申。

　　② 姚广孝：《逃虚子诗集》卷九《九日感怀洪武三十三年作》。

　　③ 谈迁：《国榷》卷十一，惠宗建文二年十二月乙卯。

　　5.燕师直捣南京，亦出自姚广孝之谋。他力主“毋下城邑，疾趋京师。

　　京师单弱，势必举”。燕王“从之。逆连败诸将于淝河、灵璧，渡江入京师”。姚广孝的活动贯穿了战争全过程。史料的缺乏，并未能掩盖其重要作用。这已为历代史家所公认。清人赵翼评论《明史》编纂时说：“姚广孝非武臣，而以其为永乐功臣之首，则与张玉、朱能等同卷。”①这是对其在“靖难”夺位中所起作用的最概括的肯定。

　　对于姚广孝晚年的传统说法，认为他功成身退了。这种说法出于对其特殊身份的推测。建文四年六月，燕王攻入南京，夺得皇位。同年十月，姚广孝奉旨离北平南下，回到阔别二十年的南京。此时他已是六十八岁高龄。“金陵战罢燕都定，仍是癯然老衲师。”②功勋卓著的姚广孝并未脱去袈裟，并因此辞官不受。但是由此而得出功成身退的结论，则值得商榷。