雍正十四年（1736），吴敬梓三十六岁时，安徽巡抚赵国麟行文举荐他到北京应“博学鸿词”科的考试，他以病辞。开始时他还有些后悔，后来看到堂兄吴檠、友人程廷祚落选而归，却又感到庆幸，从此他不再应考，再一次用实际行动对科举制度作出否定。乾隆帝游江南，士大夫都去夹道迎拜，他却“企脚高卧向栩床”②，表示对帝王的蔑视。吴敬梓曾有一诗赠友人，诗中写道：“长安卿相旧相识，应须笑傲凌王侯。”③这说明他对于富贵功名确实看得已经很轻了。

　　南京雨花台有先贤祠，祀吴泰伯以下名贤二百三十余人，祠圮已久，吴敬梓倡议修复，由于工费甚巨，他甚至捐献了出卖房屋的钱。但此时他的生计也更为艰难了，“日惟闭门种菜，偕佣保杂作”①，并靠卖文和朋友的接济① 金和：《〈儒林外史〉跋》。

　　① 程晋芳：《勉行堂文集·文木先生传》。

　　② 金兆燕：《寄吴文木先生》。

　　③ 吴敬梓：《文木山房集·送别曹明湖》。

　　① 顾云：《金本山志》卷4。

　　过活。有时竟陷于“囊无一钱守，腹作干雷鸣”，“近闻典衣尽，灶突无烟青”的困境。冬日苦寒，缺乏御寒之物，往往邀朋友绕城堞数十里而归，谓之“暖足”。在经历了这段艰苦生活之后，他更加鄙视那些形形色色的名利场中的人物了。而且更为可贵的是，贫穷的境遇，使他更坚定了一个正直知识分子的骨气，决不向达官贵人乞讨，正如他在自己的诗中所说：“一事差堪喜，侯门未曳裾。”

　　乾隆十九年（1754）吴敬梓寄居扬州，因旅况贫窘，谋生艰难，于十月廿九日凌晨猝然而逝，卒年五十四。

　　第二节《儒林外史》的创作和流传吴敬梓“少攻声律之文”，“好学诗古文词杂体”，对于儒家经典，认为不能囿于后世儒生的解释，因此就“穿穴文史窥秘函”。他还明确说过，读经书，做学问，要采取“不在宋儒下盘旋，亦非汉、晋诸贤所能笼络”的态度，并公然斥责当时的理学家“于经生制举业外，未尝寓目，独好窃虚谈性命之言，以自便其固陋”②。正因此，吴敬梓在生活中也能一定程度地突破传统观念的束缚。他把儿子比作“良友”，跟各色人物广泛接触，不仅大胆效法晋代的阮籍、嵇康，“披襟箕踞”，而且敢于向“昧三从之古训”，从夫家逃到南京的苇城女士表示敬意。这也是他撰写《儒林外史》的思想根源。《儒林外史》大约写于他三十六岁。以后，根据程晋芳《怀人诗》中“外史纪儒林，刻画何工妍。吾为斯人悲，竟以稗说传”的说法，知道这部书最晚在他四十九岁时已经完成。又根据王又曾《书吴征君敏轩先生文木山房诗集后有序》说：“闲居日对钟山坐，赢得《儒林外史》详。”知道这是吴敬梓寄居南京秦淮时所作。程晋芳的《文木先生传》称《儒林外史》为五十卷。同治八年（1869）金和的《<儒林外史>跋》，则说五十五卷，书里写完琴、棋、书、画四人之后，接着一首《沁园春》词就结束了。

　　《儒林外史》成书后，开始仅以抄本流传。第一个刻本是作者死后十多年由金兆燕在扬州任官期间（1768—1779 年）刻的，但是此刻本至今尚未发现。现存最早的刻本是嘉庆八年（1803）的卧闲草堂本，共五十六回，最末一回与全书的主题思想和写作风格大不相同，显然不是出于吴敬梓之手。同治十三年（1874），出现了齐省堂增订本，从回目、文字到回评，都有不同程度的改动。到光绪十四年（1888），又有东武惜红生序本（即增补齐省堂本），另外插入四回，共为六十回。这四回中掺进沈琼枝和宋为富婚后的故事，事既不伦，语复猥陋。根据金和的跋文所述，吴敬梓自己说过，除了“聘娘丰若有肌，柔若无骨”两语而外，无一字稍涉亵狎等语，可见这四回也是后来好事之徒所妄加的。1949 年后几次出版的《儒林外史》，基本上是根据卧闲草堂本为底本，删去第五十六回，保留最后的《沁园春》词为结束。由于清皇朝文字狱的威胁，吴敬梓把他的小说《儒林外史》中的故事假托发生在明朝中叶，但他所批判的实际是清统治之下的十八世纪的中国封建社会。

　　《儒林外史》不同于古典长篇巨著《三国演义》、《水浒传》、《西游记》、《金瓶梅》和《红楼梦》的独特贡献，就在于通过一系列的人物和故事以及繁复的人生图画的描写，集中地反映了“儒林”的思想和性格，在中国小说史上第一次塑造了众多的生动的个性鲜明的知识分子形象，第一次在小说中对封建社会为知识分子所安排的读书、做官的科举道路和举业至上主义进行了深刻的抨击和讽刺。它在小说发展史和思想文化史上的划时代意义也正在于此。

　　闲斋老人在《儒林外史》序中写道：“其书以功名富贵为一篇之骨。有心艳功名富贵而媚人下人者；有倚仗功名富贵而骄人傲人者；有假托无意功名富贵，自以为高，被人看破、耻笑者；终乃以辞却功名富贵，品第最上一层，为中流砥柱。”这段话把握到了小说的主题。吴敬梓正是以“功名富贵”、② 吴敬梓：《尚书私学·序》。

　　“文行出处”这八个字来作为他反对的和肯定的人和事的界限的。他认为，热衷“功名富贵”者必然看轻“文行出处”，讲求“文行出处”者必然鄙夷“功名富贵”。而科举制度正是追求“功名富贵”的主要途径，也是败坏“文行出处”的主要因素。因此，《儒林外史》首先以深刻的笔触批判了科举制度，反对八股取士的办法。它无情地讽刺和嘲笑了那些热衷功名富贵的人，并剖示了科举制度对他们的毒害。吴敬梓本人曾既是科举制度的热衷者，又是受害者，所以他的感知来得分外深刻，从而促使他对中国封建科举制度和举业至上主义进行历史的反思。