先世自北魏、北周以来都做大官。父亲李宽为隋上柱国、蒲山公，“骁勇善战，干略过人”①，号为名将。开皇中，李密袭父爵为蒲山公。大业初，以荫为左亲卫府大都督、东宫千牛备身。他生得“额锐角方，瞳子黑白明澈”②。隋炀帝见了，对许公字文述说：“左仗下黑色小儿为谁？”宇文述答道：“蒲山公李宽子密也。”炀帝说：“个小儿视瞻异常，勿令宿卫。”③宇文述因此便劝李密当以“才学取官，三卫丛脞，非养贤之所。”④李密听了很高兴，便辞去宿卫，专以读书为事。师事国子助教包恺，受《史记》、《汉书》，励精忘倦。密多筹算，才兼文武，志气雄远，常以济物为己任，与杨素的儿子杨玄感为刎颈之交。

　　大业九年（613），隋炀帝再伐高丽，征兵调粮，海内骚然，人心思乱。

　　在黎阳督运军粮的杨玄感起兵反隋，以李密为谋主。密献三计，上策是挥师入蓟（今北京西南），截住隋炀帝的归路，可以不战而擒；中计是西入长安，据险自固，必克万全之势；下计是就近进攻东都，顿兵坚城之下，胜负未知。杨玄感却以李密的下计为上策，久攻东都不下。隋炀帝回师攻打杨玄感，杨玄感败死。李密在逃亡中被捕。时炀帝在高阳，李密等在解送途中，用计逃脱。自此数年，密辗转于平原、淮阳间，过着亡命的生活，十分潦倒。

　　大业十二年（616）各地农民起义军有了很大的发展。韦城（今河南滑县）法曹翟让据有瓦岗寨，李密因翟让的部将王伯当之荐，走投翟让。他为翟让画策，自往游说邻近的小股义军，所至皆附，因此得到翟让的信任。李密对翟让说：“今兵众既多，粮无所出，若旷日持久，则人马困敝，大敌一临，死亡无日。未若直趋荥阳，休兵馆谷，待士马肥充，然可与人争利。”翟让采纳了这个意见，引兵攻破要塞金隄关（今河南滑县南）和几个县城。荥阳地势险要，自古为兵家必争之地。隋炀帝派张须陀为荥阳通守，带精兵两万前往镇压。翟让曾经屡次被张须陀打败，听说他又来了，有些害怕，想引军退避。李密说：“须陀勇而无谋，兵又骤胜，既骄且狠，可一战而禽。公但列阵以待，保为公破之。”翟让不得已，勒兵将战，李密分兵千余人埋伏在大海寺北丛林中。翟让与战不利，稍向后退，伏军突然从敌后杀出，张须陀陷入重围，兵败身亡，瓦岗军第一次获得全歼敌军的大胜。

　　由于李密作战有功，翟让叫他建立牙帐，别统所部，号蒲山公营。密又躬行俭素，所得财宝都赏给部众，因此很得军心。这时李密又提出袭取兴洛仓（一名洛口仓，在今河南巩县境内）的建议，说：“今东都士庶，中外离心，留守诸官，政令不一，明公亲率大众，直掩兴洛仓，发粟以赈穷乏，远近孰不归附，百万之众，一朝可集，先发制人，此机不可失也。”大业十三年（617）春，李密与翟让率精兵七千人，出阳城北，翻越方山，从罗口袭取① 《隋书》卷七○《李密传》。下引本传，不另加注。

　　② 《新唐书》卷八四《李密传》。

　　③ ④《旧唐书》卷五三《李密传》。

　　兴洛仓。打开仓库，“恣人所取，老弱襁负，道路不绝，众至数十万。”①兴洛仓为东都粮食所取给，东都留守越王侗遣虎贲郎将刘长恭率步骑二万五千进攻瓦岗军。双方隔石子河而阵。李密亲率勇士埋伏在横岭下，翟让接战不利，密设伏兵横冲隋军，隋军大败，“士卒死者什六七”，瓦岗军“尽收其辎重器甲，威声大振”②。

　　在瓦岗军的胜利发展中，李密作出了重要贡献，在全军中有了很高的威望，于是翟让就推李密为主，号为魏公。大业十三年二月庚子，李密在巩县南设坛即位，自称为永平元年，开始建立政权机构。其文书行下，称行军元帅魏公府，置三司、六卫，元帅府置长史以下官属。拜翟让为上柱国、司徒，封东郡公，以单雄信为左武侯大将军，徐世勣为右武侯大将军，房彦藻为元帅左长史，邴元真为右长史；杨德方为左司马，郑德韬为右司马，祖君彦为记室，其余封拜有差。风声所至，赵魏以南，江淮以北，义军首领如孟让、郝孝德，王德仁、房献伯、王君廓、李士才、魏六儿、李德谦、张迁、李文相等，都归附李密。密各给官爵，“置百营簿以领之。道路降者不绝如流，众至数十万”③。

　　李密筑洛口城，周围四十里，作为魏国的都城。隋大将裴仁基率兵降李密，密使仁基与孟让率兵三万余人袭破回洛仓（河南洛阳隋故城北七里），入东都，烧天津桥，为东都兵所败。李密乃亲自率兵三万，再次攻下回洛仓，大修营堑以逼东都。李密又用徐世勣建议，派世勣率兵五千自原武渡河，会郝孝德、李文相等军袭破黎阳仓（今河南浚县西南），“开仓恣民就食，浃旬间，得胜兵二十余万”①。这时窦建德、朱粲等也遣使附密，“密为海内豪杰共推盟主”②。

　　在这一形势下，李密移檄四方，声讨隋炀帝十大罪状，如云：“广立池台，多营宫观，穷生人之筋力，罄天下之资财；”“科税繁猥，不知纪极，头会箕敛，逆折十年之租，杼轴其空，日损千金之费；”“年年历览，处处登临，家苦纳秸之勤，人阻来苏之望；”“恃众怙力，强兵黩武，义夫切齿，壮扼腕；”“愎谏违卜，蠹贤嫉能，直士正人，皆由屠害，遂令君子结舌，贤人缄口。”总之是“罄南山之竹，书罪无穷；决东海之波，流恶难尽。”③号召各地起义军同心戮力，推翻隋朝的统治。