但是，冲破内在心理的樊笼毕竟比冲破外在人为的约束还要艰难，于是就有了莺莺的“闹简”和“赖简”。“闹简”和“赖简”中莺莺所表现的“假意儿”，不仅是为了试探红娘是否可靠，张生是否真心，更重要的是披露出崔莺莺要战胜传统的教养、女性的禁忌所应有的反复和艰难。在认可了爱情的合理性之后，莺莺还不能不积蓄相当的心理准备，以便承受这种爱情。莺莺和张生自由结合的事情暴露后，老夫人以“俺三辈儿不招白衣女婿”为由，逼迫张生上京应考求官，“得官呵，来见我；驳落呵，休来见我”。他们的爱情又面临着新的危机。长亭送别时，莺莺既忧虑张生考试落第，婚事终成泡影，更担心张生考取后变心，另就高门，自己被弃。她承担着如此沉重的精神重压，离愁别恨，“虽离了我眼前，却在心上有；不甫能离了心头，又早上眉头。忘了时依然还又，恶思量无了无休。”甚至收到张生高中报喜的书信，也未给她带来欢乐：“早是我只因他去减了风流，不争你寄得书来又与我添些症候。”莺莺和张生最后的团圆，实在是得之不易的。《西厢记》深刻地揭示了崔莺莺的恋爱心理，即想爱而不敢爱，不敢爱却不由得不爱；并且细致地展现了她内心的强烈要求逐步压倒、战胜外部的压抑、传统的禁锢和心理的樊笼的全过程。这样的恋爱心理及其展开过程，是包含着深厚的社会内容和文化内容的。

　　《西厢记》里张生形象和红娘形象也十分生动。张生怀才不遇，湖海飘零，但他却重爱情甚于重功名，在应试途中由于邂逅莺莺而留滞蒲东，将“云路鹏程”丢在脑后。与《西厢记诸宫调》中张生主动提出进京求取功名不同，杂剧将这一情节改为老夫人“逼试”，这就更突出了张生“心不存学海文林，梦不离柳影花阴”的心理特征。张生对爱情诚挚、执著而又专一，甚而至于近乎痴傻，前人评论张生形象，就常说他是“志诚种”。张生的性格既机灵又忠厚，有时还带些懦弱和傻气，显得既“痴”且“呆”，这就给这一形象染上了喜剧的色彩。红娘是崔家的家生婢女，她对背信弃义的老夫人、仗势欺人的郑恒是反感的，对莺莺和张生的恋爱是全力支持的。她有着过人的胆识和才干，心直口快，泼辣爽直，不仅一手促成了崔、张的私自结合，而且在紧要关头挺身而出，向老夫人陈说利害，维护崔、张的幸福。可以说，没有红娘，崔、张的婚事圆满结局可能是没有希望的。《拷红》这场戏之所以几百年来盛演不衰，正是由于王实甫成功地塑造了红娘这一形象，并通过红娘形象表达了人们对崔、张恋爱的支持和歌颂，对纲常伦理的嘲讽和批判。红娘形象代表了正义、智慧和力量。此外，剧中着墨不多的老夫人形象和惠明和尚形象，也给人们留下了深刻的印象。

　　明人王世贞《艺苑卮言》说：“北曲故当以《西厢》压卷。”的确，《西厢记》在艺术上取得了很高的成就。

　　《西厢记》是我国较早的一部以多本杂剧连演一个故事的剧本。元杂剧一般是一本四折，篇幅比较短小。《西厢记》突破了杂剧的体制，以五本二十一折的长篇巨制演述崔、张故事，而一折戏虽然多以一人主唱，但也有若干折由数人轮唱，体现出作者的创新精神。明人有见于此，所以称《西厢记》为“传奇之祖”。

　　《西厢记》在《西厢记诸宫调》艺术描写的基础上，进一步提炼、修饰，情节单纯，结构严谨，而又波浪迭起，悬念丛生。全剧围绕崔、张爱情故事，主要设置了三对戏剧矛盾：老夫人和崔、张、红娘之间的矛盾，崔、张、红娘三人之间的矛盾，孙飞虎的叛军和崔家、张生及普救寺僧人之间的矛盾。三对戏剧矛盾中，老夫人和崔、张、红娘之间的矛盾是贯穿全剧的主线，而崔、张、红娘之间的矛盾则是作家描写的重点。全剧情节单纯而不贫乏，连贯而不平淡，波澜起伏，变故迭生，具有很强的艺术感染力。

　　在语言运用上，《西厢记》堪称古代诗剧的一个范本。朱权《太和正音谱》评道：“王实甫之词如花间美人。铺叙委婉，深得骚人之趣。极有佳句，若玉环之出浴华清，绿珠之采莲洛浦。”《西厢记》的语言往往既符合人物性格，又适合舞台演出，在戏剧性和性格化方面取得了突出的成就，张生的唱词爽朗热烈，跟他热情而乐观的性格一致。莺莺的唱词则表现出大家闺秀聪慧、优雅而又深沉、多情的风度。红娘的唱词特别泼辣、爽快，表现了她机敏、巧慧、侠心义骨的性格特征。在元杂剧作家中，能够驾驭各种色调——豪放的、婉约的、本色的、华美的语言写情达意，使剧中“人习其方言，事肖其本色，境无旁溢，语无外假”（明·臧懋循《元曲选序》），像王实甫这样的作家并不多见。《西厢记》的语言构成，以当时的民间口语为主体，适量而自然地融化前人诗词文赋中的语句，形成通晓流畅与秀丽华美相统一的艺术风格。《长亭送别》里崔莺莺一出场唱的三只曲子，就历来为人称道：［正宫·端正好］碧云天，黄花地，西风紧，北雁南飞。晓来谁染霜林醉？总是离人泪。

　　［滚绣球］恨相见的迟，怨归去的疾。柳丝长玉骢难系，恨不倩疏林挂住斜晖。马儿迍迍的行，车儿快快的随，却告了相思回避，破题儿又早别离。听得一声去也，松了金钏，遥望见十里长亭减了玉肌：此恨谁知？

　　［叨叨令］见安排着车儿马儿不由人熬熬煎煎的气，有什么心情花儿靥儿打扮的娇娇滴滴的媚。准备着被儿枕儿则索昏昏沉沉的睡，从今后衫儿袖儿都揾做重重叠叠的泪。兀的不闷杀人也么哥？兀的不闷杀人也么哥？久已后书儿信儿索与我凄凄惶惶的寄。第一只曲子融化了宋人范仲淹的《苏幕遮》词，情景交融，含蓄细腻；第二只曲子借景写情，情溢于景；第三只曲子从文转白，由雅而俗，抑止不住地直抒胸臆。三只曲子紧扣莺莺的情感变化，表情达意，臻于化境。《西厢记》中的佳句美不胜收，历来脍炙人口，《红楼梦》的作者曹雪芹就曾借林黛玉之口，赞誉《西厢记》“词句警人，余香满口”。