杨慎既中高第，例授翰林院修撰。正德十二年（1517）八月，武宗微行巡行于宣、大、榆林诸边。杨慎上疏切谏，未成，称病归。

　　世宗嗣位，杨慎改经筵讲官。武宗崩后，佞幸江彬伏诛，中官为恶者或已服罪，而大珰张锐、于经以纳金银获免，杨慎借讲《舜典》之机，言“圣人设赎刑，乃施于小过，俾民自新，元恶大奸，则无可赎之理”①。嘉靖二年（1523），参与纂修《武宗实录》，充纂修官。

　　① 王世贞：《弇山堂别集》卷八二《科试考》。

　　① 《万历野获编》卷一四《减场解元》。

　　② 《万历野获编》卷一五《廷试》。

　　① 《明史》卷一九二《杨慎传》。

　　廷争大礼，获罪遣戍嘉靖三年（1524），大礼议之争又起。南京刑部主事桂萼、张璁请世宗继统而不继嗣，继而提出伯孝宗而考兴献。杨慎之父杨廷和坚持己议，不赞成世宗改变初议，其在内阁封还御批四次，前后执奏凡二十余疏。世宗坚持召桂萼、张璁至京重议大礼。杨廷和无奈，致仕归去。在议礼一事上，杨慎完全站在其父一方，对张璁等的议礼主张大加挞伐。张、桂来京后，被擢为翰林学士。杨慎偕同列三十六人上疏，言“臣等所执者，程颐、朱熹之说也。萼等所执者，冷褒、段犹之余也”②。表示不愿与桂萼、张璁等同列，并以请求罢斥己职相挟。世宗怒，切责杨慎等诸臣，予以停俸处分有差。逾月，杨慎又偕学士丰熙等疏争议礼。当此之际，杨廷和虽已去职，其追随者皆居重位，如蒋灵、毛纪、汪俊、何孟春等，在他们的操纵下，詹事、翰林、言路及六部诸司等各部官员具疏，廷争大礼。世宗将诸臣之疏留中不下。

　　嘉靖三年七月戊寅，朝罢，杨慎偕吏部侍郎何孟春倡言于众，要群臣跪哭宫门，给皇帝施加压力，听从群臣的意见。杨慎呼吁：“国家养士百五十年，仗节死义，正在今日。”①杨慎遂与检讨王元正、给事中张翀等人在金水桥南拦阻散朝的百官，胁制众人跪哭谏争，并威胁说：“今有不力争者，必共击之。”②于是二百四十余名朝官俱跪伏左顺门。皇帝命司礼中官谕众臣退去，众人说要得皇帝遵从议礼前议的谕旨才肯散去。诸臣由早晨跪到中午。世宗大怒，命锦衣卫士执丰熙等八人下诏狱。杨慎与王元正撼门大哭，跪伏的众臣应之，声震殿庭。世宗益怒，命四品以上官员到午门听上谕，宣布给予跪伏者停俸处分。又命收禁五品以下官若干人杖之。杨慎服杖之后，又被谪戍到云南永昌卫（今属大理）。

　　嘉靖六年（1527）冬，云南寻甸、武定土司安铨、凤朝文叛乱，流劫于嵩明、杨林、木密等地，进而围攻省城。杨慎适在戍所，慨然曰：“此吾效国之日也。”于是戎服执戈，帅百余人往援木密。入城后，“与副使张峨谋固守”③。杨慎在滇，时领戎役，或于永昌，或于沪州，或于重庆。杨慎虽身为戍卒，地方大吏及黔国公镇守中官都很优待他，故杨慎得乘间游历云南，咏诗为文，以抒其怀。而世宗因议礼一事最恨杨廷和和杨慎，每每向左右索问杨慎的情况，阁臣或以既老且病搪塞，世宗才稍稍放松他。世宗大婚，生皇子等，例行赦免，而杨慎等不能获得赦免的恩典。杨慎在云南三十余年，除了奔丧等特殊情况，不得随便奏请还家。根据有关法律条例，戍卒年满六十者可以请求由子侄替役。六十五岁的杨慎乞求有关衙门准许。而“军卫及当道皆唯唯，转相推调”①。杨慎又委托门人走云南巡抚的后门，皆不得要领。地方官虽善视杨慎，但谁都怕皇帝怪罪，不敢越过界限。因之，杨慎有子而壮，却仍要以衰迈之躯，荷戈趋伍，对于一个曾一度风云于政坛的封建士大夫来说，这是莫大的悲剧和打击。杨慎年届七十，私自归蜀，巡抚急遣四名指挥使逮之，械还。嘉靖三十八年（1559）卒于戍所。隆庆初，赠光禄少卿，② 《明史》卷一九二《杨慎传》。

　　① 《明史》卷一九二《杨慎传》。

　　② 《明史》卷一九一《何孟春传》。

　　③ 简绍芳：《赠光禄卿前翰林修撰升庵杨慎年谱》，载《新都县志》。

　　① 杨慎：《与同年书》，转引自《杨慎诗选》第142 页注文，四川人民出版社版。天启中，追谥文宪。

　　杨慎在云南，努力从事于文化学术活动。其一生著述，绝大部分成于云南。杨慎在云南结交广泛，行迹所至，总是以其为中心聚集一批士人。云南为各族杂居之所，许多少数民族士人也都趋从杨慎。经常与杨慎从游的滇中士人有吴懋、王廷表、胡廷禄、张含、李元阳、唐锜等，称杨门六学士。上述六人加上杨云山，又称杨门七子。与杨慎过从甚密的还有白族士人董难和丽江土知府木公。从杨慎在云南的诗文序中可以看出，同他交游的有百人之多。这些士子在杨慎的影响下，砥砺志学，大多取得了成功。杨门六学士之一的大理人李元阳系著名的白族学者、进士，曾为翰林院庶吉士，早年归乡，与杨慎唱酬甚密。编撰《云南志》、《大理府志》，元阳还辑刻了不少书籍，可惜大都佚而不传。

　　杨慎与望风慕学的云南士人交往中，除了诗文词曲外，他还致力于经书、史书、子书的研习，甚至还涉足于书画医学等领域。杨慎对学问的广泛学习研究，其著述的辗转抄录和传播，推动了云南文化的发展。杨慎还在临安等地教授生徒。凡杨慎所至，各族士子皆从游向学，其门生弟子都取得了不同程度的进步。如杨元达叙刻师作《诗话补遗》，梁佐编刻《丹铅总录》。洪武中沐英入滇，军兴之际，焚毁图籍，云南文化遭一大厄。自杨慎在滇，传播中原文化，培植人才，开启一代学风，其流风遗教，世代受人景仰。