董其昌虽然文运不佳，但在某次会试失利之后，产生了对书法艺术的追求。那是他十七岁时参加松江府会考的事，当时他写了一篇很漂亮的八股文，自思准可夺魁，孰知出榜时成绩反不如他的堂侄董原正，落得个第二名。原来知府衷贞吉嫌董其昌试卷上的字写得太差，故意把他降为第二，而把文章比他差的董原正拔为第一名。这件事给董其昌很大的刺激，从此他发愤学习书法，决心洗去落笔不工的耻辱。①他初以唐人颜真卿《多宝塔帖》为楷模，后来又改学魏、晋，临摹钟繇、王羲之的字体。此外，他还向华亭陆树声、莫如忠等书法家求教，并且一有机会就去南京、嘉兴、杭州等地访问书画收藏家，观赏历代名家作品，结交莫是龙、顾正谊、丁云鹏等擅长丹青之士，对绘画也产生了浓厚的兴趣。

　　二十三岁时，董其昌开始学画山水，师法元末黄公望。他无钱买纸，有时竟脱下白布袍在上面写字，或在白布床褥及帐子上练字，以致屏帏床帐，淋漓殆遍。为了求得名迹临摹，他还“典衣质产”②。经过十多年的刻苦努力，董其昌的书法有了很大的进步，山水画也渐入门径。

　　万历十七年（1589），三十五岁的董其昌终于中进士，选为庶吉士，入北京翰林院深造。北京是明朝文化的中心，翰林院是文人、学士云集的地方，董其昌的同窗陶望龄、朱国桢、焦竑、袁宗道等，都是各地的文章高手和丹青名士。特别是董其昌的老师、翰林院学士韩世能，嗜书画成癖，更是有名的书画收藏家和鉴赏家。在研习经史之余，董其昌与同僚诸友切磋书画技艺，纵论古今，品评高下；又从韩学士处借阅晋唐法帖，心摹手追，“至忘寝食”③，因而学问大进，开始在京中有些名气。

　　不久，翰林院学士田一儁因病去世，身后一贫如洗。董其昌见义勇为，不辞劳苦，护柩回田氏家乡福建大田县，以尽师生之谊。沿途他登临镇江北固山甘露寺，饱览大江空濛、浩荡东去的雄壮景色；又游武夷山，观赏在朝晖夕阴中虚幻缥缈的群峰。大自然的百态千姿，使他感到山川的绮丽和林泉的幽雅，寓诸笔墨，点染山水，往往显得奕奕有神。回京时他路过松江，便① 据乾隆《华亭县志》卷二《董文敏祠》：“上海董家汇人。”

　　② 《云间杂识》载：“董思白为诸生时，瘠田仅二十亩。”

　　③ 李延昰：《南吴旧话录》卷一八：“后子、丑联捷，遂占籍华亭。”

　　① 据董其昌：《画禅室随笔》卷一《评法书》。

　　② 陈继儒：《白石樵真稿》卷一《来仲楼随笔序》。

　　③ 《佩文斋书画谱》卷四四《书家传》二三《董其昌传》。

　　竭力搜寻以画山水见长的“元四家”遗墨，从这些水墨淋漓、自然生动的杰作中，得到许多有益的启示。三年庶吉士生活结束后，他被任命为翰林院编修。

　　董其昌在任上因公三次离京远游，跋涉数千里之外，综览祖国中原和长江中下游的瑰丽风光。

　　第一次在万历二十年（1592）夏，作为持节使臣，出使武昌册封楚王朱华奎。一路上兴致勃勃地观看吕梁山的流泉飞瀑；游览惊涛拍岸、乱石穿云的嘉鱼县赤壁沙渚，经黄州（今湖北黄冈）而归。

　　第二次在万历二十四年（1596）秋，又作为持节使臣，出使长沙封吉藩朱翊銮。他放舟烟波浩瀚的洞庭湖；悠游潇湘道上，欣赏两岸的汀洲丛木、茅庵樵径；畅游黄冈赤壁；乘兴登庐山，观看白莲盛开，远眺含鄱口茫茫江流；避风石钟山，探水石相搏之趣。

　　第三次在万历二十五年（1597）秋，奉旨主江西考试。此行取道山岭葱茏、水舟生烟的富春江、兰溪；登群峰竞秀、云烟变灭的九华山，赏心悦目，流连忘返。

　　多娇的江山，万千的气象，开拓了董其昌的襟怀，扩大了他的视野，丰富了他对自然风光的美好感受，为他的艺术创作提供了许多生动的素材。董其昌不但注意观察真山真水，同时还努力从古人的绘画优良传统中汲取丰富的营养，无论在旅途，还是在北京，他都尽力搜采名人法书宝绘，揣摩历代山水画诸流派的风格和艺术渊源，尤其推崇王维、董源、米芾、高克恭和“元四家”的绘画，以为他们的作品富有诗意，有文人的浪漫色彩，而不拘泥于形似。这时候京中的士大夫受李贽的影响，常常三五成群谈禅为乐，董其昌时而也去聚会，加入提倡“性灵”、“顿悟”的行列。他还去通县拜访李贽，一见如故，许为莫逆之友。

　　受禅家南北宗之分的影响，董其昌巧妙地以禅家的宗派来譬喻历代山水画风格的分野，提出中国美术史上文人与非文人两种创作思想和审美情趣影响下形成的两大山水画流派。他把禅家“北宗”的“渐修”与“南宗”的“顿悟”引入山水画派的区分中，认为文人画如“南宗”，讲求天趣，是“顿悟”的表现，这派绘画是天赋的，非徒有功力者可比；而“北宗”是“作家”之画，只重苦练，却无天趣可言，是“渐修”的表现，此派绘画不应学。董其昌主张画家要“读万卷书，行万里路”，以加强修养。他心目中的文人画派，即画家“南宗”，有王维、张璪、荆浩、关仝、董源、巨然、郭忠恕、米芾父子、“元四家”，他们画山水用渲染之法，以“写”代绘；而非文人画派，即画家“北宗”，有李思训父子、赵干、赵伯驹、马远、夏圭，他们画山水用构研之法，精工而无逸趣。前者重于率意，强调自我表现，追求天真幽淡；后者巧于模拟，刻画细谨而无生机。①董其昌的“南北宗”说主张充分发挥了画家的主观能动性，追求画外之意，在模拟刻板画风滥行之时，如惊世响雷，对美术界产生很大的影响，尤其在士大夫与文人中引起强烈的共鸣，迅速风靡画坛。