次年正月，利玛窦在瞿太素的陪同下来到南雄，除了与官员打交道外，也与平民百姓交往，宣讲教义，做弥撒，吸引了很多人。特别是南雄富商葛盛华（译音）入天主教后，刊印了各种介绍基督教教义的小册子，广为散发，扩大了利玛窦传教活动的影响。

　　瞿太素曾对利玛窦谈起，穿僧服称僧名在中国并不受人尊敬，且易引起误会，利玛窦也有这种感受。于是在1594 年11 月，他与郭居静经范礼安批准，始留须发，改戴儒冠，穿儒服，见客时执秀才礼，同时更加努力研读中文书籍，练习中国书法。在他们看来，中国非常尊重读书人，这样穿戴对传教是很有益处的。

　　① 参见刘俊余、王玉川合译：《利玛窦全集（1）——利玛窦中国传教史》，台北光启出版社1986 年版，第206 页。

　　1595 年5 月，利玛窦通过给兵部侍郎石拱辰的儿子治病的机会，随石拱辰到南京。当时朝廷对私通外国人是很敏感的，利玛窦满怀希望去拜见的南京工部侍郎徐大任，徐却因担心受到怀疑而将他逐出南京。他不得不暂时退往南昌。

　　在南昌，利玛窦遇见了一个曾做过韶州官员的友人（德礼贤认为可能是韶州同知李春和），并经这个友人的帮助在南昌城外租房住下。江西巡抚陆万垓早就听说过利玛窦的事迹，很敬重他，并挽留他在南昌居住。此后，他又与建安王朱多■、乐安王朱多焿有了较密切的交往。利玛窦于万历二十三年（1595）冬，著《交友论》，绘世界舆图，并用西洋装订法装订成书，又造时钟、地球仪等。次年夏，又著《西国记法》，分别赠送给建安王和陆万垓等。利玛窦还积极与当地文人交往，在谈经论学中提高了自己的声望。为了传播教义，利玛窦曾向这些文人学者出示《天主实义》一书手稿，人们劝他刻板刊行。但利玛窦觉得还不成熟，直到1603 年才在北京刻印。

　　1596 年冬，范礼安神甫任命利玛窦为耶稣会中国传教团监督，赋予处理中国事务的全权。并要他尽一切努力在北京开辟居留点，以便接近皇帝，争取中国皇帝的支持。范礼安甚至把赠送皇帝及大臣的礼物也运到了江西，其中有圣母像、天主像、自鸣钟等。

　　利玛窦接到范礼安的指示后，立刻寻求接近皇帝的方法。他先想走建安王的门路，不久发现此路不通。1598 年6 月底，利玛窦随南京礼部尚书王忠铭离开南昌，7 月初抵达南京。应天巡抚赵可怀是王忠铭的好朋友，听说王忠铭回南京，遣人送上礼品，其中有一幅拓印的《山海舆地全图》。王忠铭看到了这幅图与利玛窦准备进献给皇帝的舆图极为相似。经与利玛窦印证后，便告诉赵可怀，绘图的人已到南京。赵可怀是从镇江知府王玉沙处得来的舆图，非常赞赏，把它刻在苏州石碑上，并附有跋语，拓印下来赠送友人。知道利玛窦正在南京，便盛情邀请他到自己的驻地句容游览，并讨论了数学问题，还请他制造历算仪器，但因利玛窦要去北京而未能实现。

　　辞别赵可怀后，利玛窦继续与王尚书的家人一起乘坐行李船由水路北上，经扬州、淮安，济宁、临清，入直隶，抵天津，9 月17 日进入北京城。王忠铭原想进京后会升官，但事与愿违，没有升迁，一个月后返回南京。利玛窦此后租房住下，积极向各方面活动，希望皇帝能够召见，恩准留居京城。可是，他所认识及王忠铭介绍的官员，都不肯在家里接待他。王忠铭介绍的太监见无馈赠，也拒绝帮助。各方面均闭门谢绝，利玛窦无法，只好雇船返回南京。1599 年2 月6 日抵南京。在这段时间内，利玛窦把“四书”译成拉丁文，还加有许多注解。

　　1599 年，利玛窦在南京常相过往的人有王忠铭、瞿太素、刑部侍郎王明远、刑部尚书赵参鲁、户部尚书张孟男、礼部侍郎叶向高、国子监祭酒郭明龙、翰林院编修杨荆岩、工部员外郎刘冠南与著名学者焦竑、李贽、李本固等。刘冠南帮助利玛窦购买了中意的房子，作为新居和教堂。在教堂内展览了准备向皇帝进贡的物品，以此来吸引南京的官员和名士参观。乘此机会，利玛窦向他们讲授西洋学术，如天算、测绘地图、地圆说等，介绍西洋风俗，解说天主教教义。又取出自造的“天球仪”、“地球仪”、“象限仪”、“纪限仪”给参观者讲解。当利玛窦参观南京观象台时，发现那里也有不少天文仪器，如“浑天象”、“玲珑仪”、“仰仪”、“简仪”等。他不但知道这些仪器的用法，而且指出它们有什么缺点，使听众折服，张养墨等主动拜他为师，向他学习数学和天文知识。

　　南京刑部主事吴中明见到王泮刻印的《山海舆地全图》后，认为图上说明文字太少，于是商请利玛窦加以修订并另绘一幅较大的舆图，增加说明文字，还亲自写了一篇序文，刻石印制发行全国各地，该图甚至流传到澳门和日本。贵州巡抚郭子章则把《山海舆地全图》缩小，改以书籍装帧，名为《古今郡国名类》。

　　在南京，利玛窦不时宣讲天主教教义，并接受了一批信徒入教，但他更关心的是教会在整个中国的发展。1600 年4 月间，利玛窦与郭居静、庞迪我、李心斋、瞿太素商量去北京进贡的事，请南京礼部给事中祝石林发给去北京的路票，庞迪我陪利玛窦一同前往。祝石林又把利玛窦介绍给押送马船的刘太监，以便乘船北上。利玛窦于5 月18 日由南京启程。到山东济宁时，得到漕运总督刘东星和李卓吾的热情招待，刘、李二人又帮助他重写进贡表章，又写了几封介绍信，使利玛窦的船顺利通行。到山东临清时，遇上了皇帝派遣的税使马堂，刘太监为了及时赶到北京，摆脱马堂的纠缠，便把利玛窦之事告知马堂，说这些人带了许多新奇贵重的西洋物品，这当然是一种诱惑。马堂到船上看了贡品，表示很满意，答应立即上奏北京，实际上却想设法攫为己有。由于临清道钟万禄等当地官员的帮助，才未使马堂的贪欲得逞。利玛窦乘坐马堂的船到了天津，等候圣旨。几天之后，皇帝指令马堂办理进贡的事。此后又几经周折，在天津等了半年，利玛窦才获准进京，于万历二十八年十二月二十一日（1601 年1 月24 日）到达北京。第二天便由太监将贡品送进宫内。这些贡品有：耶稣像、圣母像、圣经、十字架、大小时钟、三棱镜、洋琴、《世界现状》、万国图、粗羊毛布、印度布、玻璃器皿、日晷、沙漏、犀角、银币等。