至正十九年（1359），朱元璋军与张士诚军在余杭、诸暨、江阴、湖州、建德、绍兴、杭州、常州等地展开争夺战。双方对诸暨的争夺最为激烈，十九年正月，胡大海夺得诸暨；六月，士诚将吕珍来攻，决水堰灌城，大海反灌，吕珍败退；次年九月再来攻城；二十二年三月，张士信又率军来攻城。但直到二十三年秋，朱张双方在江南地区基本上维持原来形势。而士诚则趁宋政权三路北伐造成苏北、鲁南空虚之机，将势力扩张到济宁，甚至连朱元璋的老家濠州也被士诚占领。

　　张士诚既受元朝名爵，必受制于元廷。由于海运及河运中断，至正十八、十九年京师发生大饥荒。十九年九月，元廷不惜以御酒龙衣赐士诚，以征其海运粮。从至正二十年开始，张士诚出粮，方国珍出船，至二十三年止，每年运粮抵京师11 万至13 万石。这一行动无疑是为摇摇欲坠的元朝输血打气，从而延长了它的统治。

　　张士诚一伙也是新生的地主分子。他们占据平江后，特别是投降元朝后，更加贪婪地追求财富和享乐。这一伙人，“无不志在良田美宅”（乾隆《苏州府志》卷一○），“诸公经国为务，自谓化家为国，以底小康，大起第宅，饰园池，畜声伎，购图画，唯酒色耽乐是从，民间奇石名木，必见豪夺..诸公宴集，辄费米千石”（《农田余话》卷上）。士诚本人常年不出门，不理政事，终日与一批地主文人、官僚谈古论今，舞文弄墨；其弟张士信，有“后房百余人，习天魔舞队，洙金玉翠，极其珊饰，园中采莲舟楫，以沉檀为之”（《明太祖实录》卷二○）。其婿潘元绍，“娶美娼凡数十”（《国初群雄事略》卷七，引《铁崖泳史乐府》）。一些将领也极为腐化堕落，“大将丧师失地亦置不问，骄恣成习”（《隆平纪事》）。张士诚政权的权力实际上操纵在一些旧官吏和政客手里，“士诚兄弟，骄奢淫侈，懈于政事，又谙于断制，权为元吏所窃”（《明太祖实录》卷二○）。这一伙新生地主分子为了满足自己的私欲和运粮支持残元政权，加紧对其控制区人民的剥削和压迫。以昆山一地为例，“张氏以来，比于前元多增粮额，民以穷困，输官不敷。..今催粮里长人等，破家荡产，累遭杖责，监系囹圄，受罪数月，逃亡缢死，不知其数”①。松江地方也是“数年间军旅之需殷而赋敛之役亟”②。他们已经完全从农民起义的队伍中叛离出来，堕落成割据一方的地主政权。

　　至正二十三年（1263）二月，张士诚遣吕珍突袭宋政权都城安丰（今安徽寿县）。宋政权自三路北伐失利后，继而汴梁失守，被迫退至安丰，当时已处于孤立无援的境地。吕珍围安丰，“城中人相食，有尸埋于地而腐者，① 谢应芳：《吴府侯书》，《龟巢稿》卷一二。

　　② 高启：《送刘侠序》，《高太史凫藻集》卷三。

　　亦掘而食之，或以井底泥为丸，用人油炸而食之者”③。刘福通遣人求援于朱元璋。元璋不顾陈友谅乘机进攻的危险，毅然亲往救援，吕珍败退，小明王韩林儿和刘福通被救出后安置于滁州。元璋退兵后，士诚军遂占领安丰。张士诚乘人之危，夺取安丰，是他投降元朝、与红巾军为敌的必然结果。之后，由于陈友谅进攻洪都（今江西南昌），朱元璋与陈友谅展开鄱阳湖大战，张士诚觉得机会来了。这年九月，士诚自称吴王，请求元廷批准，元廷不准；元廷向士诚征粮，士诚不与。此后，他与元朝断绝了关系。

　　至正二十四年（1364）八月，张士诚逼迫元江浙行省左丞相达识贴睦迩让位给其弟张士信，达识贴睦迩无奈，只好移居嘉兴，不久被鸩杀。张士信当了江浙行省左丞相后，只顾寻欢作乐，过着荒淫无耻的生活，一切政事全由黄敬天、叶德新、蔡彦文三个文人掌管，民众气愤地以十七字歌谣加以讥讽：“丞相作事业，专用黄菜叶，一朝西风起，干瘪！”（《国初事迹》）至正二十三年冬，张士诚为增加农业收入，疏通常熟白茆塘，群众编民谣曰：“好条白茆塘，只是开不全，若与开得全，好与西帅歇战船。”（《国初群雄事略》卷七《周张士诚》），西帅指朱元璋，可见张士诚统治区的人民对这伙新贵恨之入骨。

　　张士诚称吴王后，为了突破朱元璋的包围，曾派投降过来的原朱元璋部将领谢再兴进攻东阳（今属浙江），派李伯升率60 万大军四攻诸暨，派张士信攻长兴，都未获胜。至正二十五年（1365）月，又派李伯升、谢再兴五攻诸暨，又遭败绩。到这年十月，朱元璋在灭汉政权后，开始发动削平群雄的大规模战争，第一个目标就是张士诚。

　　朱元璋消灭张士诚的战争，主要为三个阶段：第一阶段是占领张士诚在苏北、淮河流域的地盘；第二阶段是占领江南地区的城市，形成对平江的包围；第三阶段是围攻平江。

　　二十五年十月，朱元璋发布文告，指责“士诚启衅多端，袭我安丰，寇我诸全，连兵构祸，罪不可逭”（《明太祖实录》卷一八）。令徐达、常遇春、胡廷瑞、冯国胜、华高等率马步舟师，水陆并进，规取淮东、泰州等处。到次年四月，徐达等攻占了泰州、通州、兴化、盐城、高邮、淮安、濠州、徐州、宿州、沛县、邳州、安丰等地，夺取了张士诚在苏北和淮河地区的全部占领区。五月，朱元璋发布《平周檄》，列举张士诚八大罪状：“惟兹姑苏张士诚，为民则私贩盐货，行劫于江湖；兵兴则首聚凶徒，负固于海岛，其罪一也。又恐海隅一区难抗天下全势，诈降于元，坑其参政赵琏，囚其待制 ，二也。厥后掩袭浙西，兵不满万数，地不足千里，僭号改元，三也。初寇我边，一战生擒亲弟；再犯浙省，杨苗直捣其近郊；首尾畏缩，又诈降于元，四也。阳受元朝之名，阴行假王之令，挟制达丞相，谋害杨左丞，五也。占据江浙钱，十年不贡，六也。知元纲已坠，公然害其丞相［达］失贴木儿、南台大夫普化贴木儿，七也。恃其地险食足，诱我叛将，掠我边民，八也。凡此八罪，又甚于蚩尤、葛伯、崇侯，虽黄帝、汤、文与之同世，亦所不容。理宜征讨，以靖天下，以济斯民。”（《明太祖实录》卷一八）八月，朱元璋令徐达为大将军、常遇春为副将军，率师20 万进攻张士诚。至十一月，徐达等先后攻占湖州、杭州、绍兴、嘉兴等地，只有无锡仍为士诚部将莫天佑驻守，朱军已形成对平江的包围。张士诚的重要将领吕珍、李伯升、③ 《国初群雄事略》卷七《周张士诚》引俞本《皇明纪事录》。